In seguito gli Ardengheschi, signori di Sassoforte, cercarono di affrancarsi dal dominio degli Aldobrandeschi, seguendo una politica opportunistica e sottomettendosi a Siena nel 1254 per rovesciare il potere di Umberto Aldobrandeschi. Da questo momento inizia un periodo di relativa autonomia per i signori di Sassoforte che cercarono di estendere la loro influenza sugli altri castelli dell’Alta Maremma attraverso continue scaramucce con gli Aldobrandeschi e gli altri nobili influenti della zona.
Nel 1328 il condottiero Guidoriccio da Fogliano cinse d’assedio il castello di Sassoforte che in breve capitolò e fu ricondotto a più miti pretese. Della sconfitta ne approfittarono nuovamente gli Aldobrandeschi che, per le passate turbolenze e scorrerie subite, dopo aver condotto in catene a Santa Fiora, Ghinozzo - ultimo Conte di Sassoforte - ne ritennero il castello, che fu poi venduto a Siena per 5.500 fiorini d'oro nel 1330. Questa, temendo la posizione strategica della rocca, ordinò che fossero distrutte le mura ed il cassero mentre le terre furono concesse in enfiteusi agli abitanti al prezzo di 600 lire annue. Nel castello, sebbene distrutte le fortificazioni, continuarono a vivere un consistente numero di persone in condizioni sempre più disagiate. Gli abitanti, decimati dalla povertà e dalla peste, si ridussero a solo 50 persone nel 1353; la rocca, o quel che ne rimaneva, passò quindi in mano ai Salimbeni nel 1368 ma l’inarrestabile degrado continuò finché, nel marzo 1438, il borgo venne declassato a contado e gli abitanti confluirono nel nuovo abitato di Sassofortino.
La doppia cortina muraria doveva essere senza dubbio imponente, anche se in più punti andava semplicemente ad integrare gli affioranti massi di riolite, o addirttura erano gli strapiombi del pianoro a provvedere alla difesa di Sassoforte.
Tutti i particolari denotano una grande cura, maestria e raffinatezza tanto da individuare un edificio di uso non comune, di dimensioni notevoli e dotato di strutture non frequenti nella zona e certamente fra le più notevoli del comprensorio, a testimonianza della potenza raggiunta dai signori di Sassoforte. Data la sua posizione fra il cassero e l'area abitata, probabilmente era adibito a palazzo pubblico di giustizia.
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