Questo castello sorge a Piandimeleto sulla destra del fiume Foglia, nel cuore del Montefeltro. I primi Oliva storicamente documentati sono i fratelli Sforza Bisaccione e Ugolino, nel 1234 signori di Antico, Piagnano ed altre fortezze minori. I più celebri membri della famiglia furono Gianfrancesco ed il figlio Carlo, vissuti nel XV secolo e a cui si deve la realizzazione della Cappella di Montefiorentino, con le tombe dei genitori. Nel 1469 Gianfrancesco e Carlo combatterono contro Federico da Montefeltro, alleato degli Sforza, in quanto il castello dominava in posizione centrale il quadrilatero costituito da Sestino, Sassocorvaro, Urbino, Casteldurante: terre confinanti contese sempre dai potenti, tra cui anche i Pontefici, i Malatesta, i Feltreschi e i Brancaleoni. Piandimeleto è sempre stato il cuore dell'opera d'azione del potere degli Oliva e la scelta della costruzione del grande castello si deve alla sua posizione fortemente strategica, grazie alla difesa naturale offerta dal fiume Foglia.
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