Nell'antico feudo di Monte di Croce, posseso prima dei conti Guidi e poi del Vescovo di Firenze, la famiglia dei Pazzi costruì il proprio castello, sicuramente ampliando una più antica e modesta fortificazione alto medievale. Fra il XII° e il XIV° secolo i Pazzi acquisirono il controllo o la proprietà di tutti i terreni circostanti e fecero del Trebbio la loro roccaforte principale nel cuore del contado. Nel quattrocento il castello divenne luogo di riunione di dotti umanisti e fu impreziosito da un loggiato rinascimentale con colonne di pietra serena e pregevoli opere d'arte, come un affresco di Andrea del Castagno che un tempo ornava la cappella e che adesso è esposto a Palazzo Pitti a Firenze. Al XVI secolo risale l'aggiunta delle finestre protette da inferriate.
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L'impianto del fortilizio è rettangolare, articolato attorno al cortile al quale si accede esclusivamente da una porta protetta da una torre aperta al centro della cortina muraria del fronte rivolto a valle, alle cui estremità sorgono due quadrate torri. Parte della cortina muraria e delle torri sono ancora dotate di apparato a sporgere sorretto da bei beccatelli in pietra e dalla merlatura realizzata in mattoni. La leggenda vuole che qui sia stata ordita nel 1478 la congiura contro i Medici che portò all'uccisione di Giuliano, fratello di Lorenzo. Fallita la sommossa il castello venne confiscato dalla Repubblica. L'insieme è stato restaurato nel secolo scorso, oggi è proprietà privata ed ospita un'azienda agrituristica.
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