Il borgo medievale di Trequanda, coronato da ciò che resta dell'antico castello dei Cacciaconti, occupa un colle a 462 metri posto fra la Val di Chiana e la Val d'Asso. L'origine dell'insediamento è oscura come quella del suo nome, anche se alcuni storici lo attribuiscono all'eroe mitologico etrusco Tarkon [Tarconte] essendo probabile la frequentazione etrusca del sito. Al 'mistero' sulla storia di Trequanda ha fortemente contribuito nel 1384 l'incendio dell'archivio aretino che conteneva le documentazioni in merito al suo territorio. E' comunque possibile che già prima dell'anno 1000 il castello fosse governato dai conti Cacciaconti della Berardenga, che sicuramente ne erano i signori alla metà del 1100. Anche Federico II confermò nel 1220 in feudo queste terre ai Cacciaconti, famiglia di nobile origine Franca.
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La posizione di Trequanda, a controllo della strada che passando per Asciano portava a Chiusi, non mancò di attirare le mire della potente, e vicina, Siena. La Repubblica Senese non si lasciò sfuggire occasione per intromettersi nelle controversie riguardanti il borgo. Ma gli abitanti non erano molto felici di queste ingerenze e vi si opposero fortemente fino a fare di Trequanda una delle basi della ribellione contro il governo Guelfo di Siena. Nel 1289 Siena ebbe definitivamente la meglio e il castello rischiò di essere demolito per prevenire future insurrezioni. Attorno al 1330 i Cacciaconti vendettero il maniero ai Franzesi di
Staggia e sette anni dopo i nuovi proprietari lo donarono a Siena. Già nel 1313 tutto il suo territorio era sotto il controllo diretto dei senesi.
Questo fu il periodo di massimo splendore del borgo, interamente circondato da una cinta muraria merlata di forma irregolare, con cinque torri e tre porte, che si congiungeva al torrione rotondo del castello, posto al vertice dell'abitato. Delle mura restano scarse tracce, riconoscibili soprattutto sul fronte nord-est dove non vi si sono addossate abitazioni, mentre delle tre porte la Porta al Sole e la Porta al Borgo sono intatte, scomparsa completamente la Porta Buggea che si trovava sotto il castello.
Del castello, a pianta trapezoidale, non restano grandi tracce della sua costruzione originaria in quanto gravemente danneggiato durante la seconda guerra mondiale. Il torrione è stato ricostruito. Restano parte delle mura con basamento a scarpa e una seconda torre, quadrata e oggi scapitozzata, sul margine della piazza centrale del paese. Il complesso è privato, di proprietà di una banca.
A Trequanda merita di essere nominata la duecentesca parrocchiale dei Santi Pietro e Andrea. Si tratta di una bella costruzione romanico-gotica con la particolare facciata rivestita a bozze di pietra bianca e ocra che formano un motivo a scacchiera.
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