Premesso questo è chiaro già dal nome che il castello di Spedaletto non era altro che un edificio fortificato, costruito nel XII° secolo dal religioso Ugolino da Rocchione, luogo di accoglienza per i viandanti e pellegrini 'romei'.
Fin dal 1236 il complesso fu amministrato dallo Spedale di S.Maria della Scala di Siena ed era chiamato 'Spedale del ponte dell'Orcia', infatti alle sue spalle la via Francigena attraversava il fiume Orcia grazie ad un'antico ponte, le cui rovine sono ancora oggi visibili in mezzo alle acque. Questa posizione rendeva il 'castello' strategicamente ancor più importante e, anche a causa della sua ricchezza ottenuta attraverso varie donazioni, la sua presenza iniziò a dare fastidio ai feudatari vicini.
Lo spedale ospitò anche viandanti eccellenti come Carlo II D'Angio e Papa Pio II, che emanò una bolla a favore della chiesa di Spedaletto. Il castello, tale va considerato per il suo aspetto, ha una pianta quadrata con torri ad ogni angolo e apparato a sporgere con bei beccatelli in pietra e merlatura lungo tutto il perimetro, una splendida porta di accesso fortificata con un poderoso mastio a sua difesa.
Sono evidenti i rifacimenti della fine del XV° secolo come la lieve scarpatura di gran parte del circuito murario e le feritoie per armi da fuoco presenti in più punti.
Nel primo cortile interno troviamo subito a sinistra della porta la chiesetta gotica dello spedale con una splendida facciata arricchita da un rosone e un portale a sestiacuto, sulla destra una seconda porta di accesso, abbellita con stemmi in pietra, immette in un secondo cortile, cuore della fortificazione, dal quale si accede al mastio e al camminamento di ronda.
Il complesso è in ottimo stato di conservazione, recentemente oggetto di ulteriori lavori di restauro, e da tempo è proprietà privata adibita a fattoria. E' liberamente visitabile dall'esterno.
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