Castiglione del Bosco

Castiglione del Bosco, conosciuto nel medioevo come Castiglione sull'Ombrone, fu un'importante fortilizio grazie alla sua posizione strategica tra Montalcino e Buonconvento.

Un tratto superstite del recinto esterno.

La sua importanza è riconosciuta anche in un documento del 1208 nel quale venivano fissate le tasse da corripsondere alla Repubblica Senese per i borghi della zona: Castiglione pagava una cifra di gran lunga superiore a tutti gli altri. L'originaria fortificazione pare risalire circa all'anno mille quando la famiglia Cacciaconti di Trequanda fece circondare il poggio da mura. In seguito il possesso passò alla famiglia dei Gallerani e nel 1339 ai Piccolomini che conquistarono il castello dopo un lungo e sanguinoso assedio. Dovrebbe risalire a questo periodo la ristrutturazione delle fortificazioni, soprattutto del possesnte mastio. Dopo pochi anni fu però posta la parola fine alla storia di Castiglione del Bosco: il 13 giugno 1369 l'esercito senese in caccia degli esuli Scotti e Marescotti espugnarono e rasero al suolo il castello.
Oggi i  resti del castello sorgono nel giardino di una villa privata, sorta inglobando l'angolo nord-est del recinto esterno delle mura. Questo, alla sommità di un colle di 350 metri di altezza, doveva avere la forma del clasico castello-recinto medievale. Restano ancora in piedi tratti delle mura, una porta e soprattutto il diruto mastio. La sua forma ci ricorda molto da vicino quella della non lontana Rocca di Tentennano e le ottime pietre da taglio usate nella sua costruzione ci testimoniano ancora la passata ricchezza e importanza dell'insediamento.