
Fina dal 10° secolo San Quirico d’Orcia è stato un importante centro commerciale grazie alla sua posizione all’intersezione due delle principali direttrici viarie Medievali come la Via Francigena – dall’alto medio evo al 19° secolo principale percorso verso Roma e il sud Italia – e la via che attraverso Montepulciano e Pienza conduceva a Montalcino e poi verso la Maremma. Nel 994 Sigerico, Arcivescovo di Canterbury, menziona S.Quirico [Sce Quiric] come una delle principali stazioni di posta lungo la Francigena, ruolo confermato nelle cronache di viaggio dei secoli successivi.

La Francigena costeggiava il nucleo più antico ubicato posto sulla parte più elevata del crinale, dove svettava il cassero, cinto da mura e compreso oggi fra la Porta dei Cappuccini, la chiesa di S.Francesco e l’area del Palazzo Chigi Zondanari.

Lungo la Francigena sorse anche la Grancia dell’Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena, con la doppia funzione di magazzino per i beni agricoli e Spedale per i pellegrini. Gli Spedali divennero quattro nel corso dei secoli successivi. Nel corso del Quattrocento il borgo venne più volte restaurato e potenziato nelle sue fortificazioni.

Sulla Via Francigena, poi Strada Regia Romana e oggi Via Dante Alighieri con le piazze Chigi e della Libertà, si affacciano tutti i monumenti della cittadina: da nord, la Collegiata, il Palazzo Chigi Zondarari, la chiesa di San Francesco sulla piazza antistante la Porta Nuova, il giardino rinascimentale degli Horti Leonini, la già nominata Grancia e il Giardino delle Rose.

Quest’ultima è particolarmente originale: il corpo centrale a sei lati è coronato da una serie di piccole mensole in pietra a sostegno della grande porta che si apre ad arco tondo e presenta prima un passaggio coperto a botte, poi un arco acuto cui segue un arco ribassato sotto una torre rettangolare aggiunta posteriormente. Originariamente era dotata di barbacane avanzato, del quale si notano i resti. Nella parte più elevata degli Horti Leonini si trovano gli scarsissimi resti della Torre del Cassero, che era alta circa 39 metri, distrutta quasi totalmente durante la ritirata dei Tedeschi nel 1944.
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