Paganico Mura e Cassero Senese

Lo sviluppo di Paganico, e il suo passaggio da semplice villaggio a borgo murato, è legato alla dominazione Senese di quest'area della Maremma iniziata nel 1193. L'insediamento fortificato, posto alla confluenza del fiume Ombrone e del torrente Lanzo, fu realizzato lungo la strada che da Siena, passando da San Lorenzo a Merse e Forcole, portava a Roselle e Grosseto, dando così origine ad una vera e propria 'terra nuova', un antemurale posto nel cuore dei nuovi domini meridionali senesi. Per agevolarne lo sviluppo l'insediamento fu reso esente da tasse di natura signorile e da imposizioni fiscali tanto che il suo primo nome fu Castelfranco Paganico.
Per accrescerne l'importanza nel 1294 il borgo fu fatto sede di un mercato regolamentato e come mercatale divenne il grimaldello più potente per scassinare l'antico sistema economico feudale della zona, già controllata dagli Ardengheschi. Per completare l'innalzamento del suo rango dal 1303 Paganico fu sede vicariale. I danni provocati dalle compagnie di ventura e la pessima aria malarica della Maremma, all'epoca in più punti un acquitrinio paludoso, causarono già alla metà del 1300 lo spopolamento di Paganico e il suo conseguente decadimento. Nel 1494 fu saccheggiato dalle truppe di Carlo VIII. Passò poi sotto il controllo mediceo ma solo con le bonifiche granducali del 18° secolo l'area ha conosciuto una rinascita economica e sociale.

La prima cinta muraria del 1278 fu distrutta nel 1328 da Castruccio Castracani. Poco dopo, nel 1334, fu innalzata la seconda cerchia sotto la direzione dell'architetto Lando di Pietro, lo stesso del Duomo Nuovo di Siena. Le mura hanno la forma di un quadrilatero irregolare, quasi trapezoidale, con torri rompitratta quadrate poste ad intervalli regolari, massicce torri d'angolo, quattro porte poste alle estremità dei due assi viari principali, resti dell'apparato difensivo a sporgere su beccatelli ad arco parzialmente visibili e un alto cassero o mastio, che in epoca medicea fu trasformato in un meno austero palazzo signorile, posto a fianco della porta Nord detta anche Senese. Le porte Nord e Sud, alle estremità della via principale, erano dotate di un piccolo barbacane o antiporta. Se si esclude il lato est totalmente scomparso con la sua porta e alcuni tratti a nord, le mura circondano ancora oggi l'abitato più o meno integre. Bellissime le due intatte Porta Grossetana (o Porta Franca), e Porta Senese, entrambe presentano il caratteristico arco acuto sovrapposto ad un arco a tutto sesto ribassato sormontato dallo stemma bianco e nero di Siena. Parzialmente intatta anche la Porta Ovest.

All'interno l'abitato è disposto in maniera geometrica, come tutti gli insediamenti frutto di programmazione, con ancora alcuni bei palazzetti medievali su portici e, nella piazza principale, il pozzo dell'acqua recentemente restaurato. Sulla piazza principale affaccia la chiesa tardo romanica di San Michele, costruita tra il 1296 e il 1305, con due cicli di affreschi di scuola senese attribuiti a Biagio di Goro Ghezzi.