Gli scarsi resti del Castel Pietra si possono raggiungere da Firenze percorrendo la Superstrada FI-SI, da qui proseguendo lungo la SS223 Siena-Grosseto fino all'uscita per Civitella Marittima. Si segue la direzione per Roccastrada e poi per Ribolla. Passato quest'ultimo paese si prosegue per Gavorrano, dopo circa otto chilometri, appena superato il bivio che troviamo sulla destra per Massa Marittima, troviamo sulla sinistra una strada sterrata. Si percorre per circa 2,2 chilometri fino a trovare un bivio sulla destra, caratterizzato dalla presenza di una grossa pietra, si prosegue salendo e, mantenendosi sempre sulla destra, oltrepassando una fattoria. Dopo qualche centinaio di metri si lascia l'auto e si percorre a piedi l'ultimo tratto su un comodo sentiero contrassegnato da segnavia bianco/rossi.
Ai piedi delle Serre, nella parte settentrionale di Poggio al Quercione, si trovano i ruderi del Castello di Pietra da cui si domina tutta l’alta valle del fiume Bruna e le sue dolci campagne. Le fonti scritte non forniscono notizie relative a Pietra per tutto l’alto medioevo, anche se la conformazione e favorevole posizione rispetto alla viabilità del sito farebbero pensare all’esistenza di un insediamento.Del castello se ne parla dal 1067, quando venne coinvolto nel patto tra Aldobrandeschi e senesi per il commercio del sale. La grande famiglia feudale dette inizio all’opera di monumentalizzazione dell’area sommitale. Furono realizzati una torre quadrata e un piccolo recinto. In un secondo momento la torre fu in parte distrutta ed adibita a cisterna. Verso la fine del XII° secolo, l’intero pianoro sommitale, e forse anche quello inferiore, furono chiusi da un muro difensivo munito di una torre circolare sul lato nord-ovest della collina. L'intervento coinvolse anche l’area della prima fortificazione che venne ampliata creando un palazzo decentrato nell’angolo sud-est.
Il passaggio di consegne fra la famiglia degli Aldobrandeschi a quella dei loro vassalli Pannocchieschi, avvenuta circa alla metà del XIII° secolo, ebbe ripercussioni anche sul piano architettonico, oltre che politico causa la crescita esponenziale dei contrasti con il comune di Siena. Molti ambienti del cassero furono ristrutturati con largo uso di laterizi, interventi ancora oggi riconoscibili.
Nei primi decenni del Trecento i tentativi da parte dei comuni di Massa Marittima e Siena di inserire il castello di Pietra all’interno delle rispettive aree di influenza, divennero sempre più pressanti, portando ad una progressiva diminuzione del potere Pannocchiesco. Ben presto, nella seconda metà del XIV° secolo, iniziò il declino di Pietra, in concomitanza con l’affermazione di famiglie senesi quali i Tolomei e i Malavolti. Il completo abbandono del castello è documentato già dal 1413.
La struttura è oggi completamente diroccata, sebbene sia stata interessata recentemente da scavi archeologici; sono visibili imponenti muraglioni su più livelli, con tracce di finestratura e locali diruti. Tra i resti s'individuano ancora oggi grandi pietre calcaree squadrate, una torre esposta ad est, quasi affacciata su un dirupo, e le mura perimetrali ad ovest e a sud.
In questo luogo così affascinante, ebbe il suo castello Nello d’Inghiramo dei Pannocchieschi, politico di rilievo, che fu podestà di Volterra nel 1277 e di Lucca nel 1313, capitano della Taglia Guelfa in Toscana nel 1284 e capitano del popolo di Modena nel 1310. Era un uomo famoso per il suo temperamento violento, ed è qui, forse intorno al 1300, che ordinò l’ assassinio della moglie Pia dei Tolomei, per sposare Margherita Aldobrandeschi di cui si era invaghito. Forse è questa la Pia di cui il sommo poeta Dante Alighieri descrive il dolore, nel canto V del purgatorio della Divina Commedia con i celeberrimi versi "...ricordati di me che son la Pia: Siena mi fé; disfecemi Maremma...".
All’ interno di questi ruderi si svolge ogni anno (la prossima il 14 Agosto 2008) una rievocazione storica, una "Festa Medioevale" con la riproposizione di antichi giochi popolari, canti di "menestrelli", gastronomie, figuranti in costume. Sulle pendici del poggio, si trova il Riparo Cavanna, una piccola cavità originatesi in seguito a crolli della roccia madre, in cui i membri della Società Naturalistica Maremmana, hanno riportato alla luce numerosi manufatti in pietra del Paleolitico medio, importanti testimonianze per la ricostruzione della più antica storia dell’uomo su questo territorio.
Il ricordo della tragica morte della Pia dè Tolomei nel Castello di Pietra, viene celebrato ogni anno il 6 agosto a Gavorrano con una rievocazione in costume denominata "Salto della Contessa", cortei storici, esibizioni di sbandieratori, un palio equestre tra le due contrade dei Tolomei e dei Pannocchieschi, fanno da prologo alla rappresentazione serale nel centro storico.
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