Non è semplice raggiungere le rovine della Rocca di Pietracassia. Da Firenze percorriamo la S.G.C. FI-PI-LI fino all'uscita Pontedera, da qui seguiamo la SS64 verso l'Alta Valdera e Peccioli, poi, all'altezza di La Rosa di Terricciola, ci immettiamo nella SS439 verso Lajatico. Alla località La Sterza proseguiamo sulla Strada Provinciale di Lajatico, passiamo il paese e usciamo dal centro storico seguendo 'Tutte le Direzioni'. A questo punto troveremo un segnale turistico per la Rocca e dopo circa 500 metri un secondo ci condurrà su una strada sterrata. Qui c'è anche il cartello con cenni storici, una mappa della rocca e indicazione del percorso per raggiungerla. In auto possiamo proseguire per circa 4 chilometri [i primi 3 in modo abbastanza agevole, l'ultimo con qualche difficoltà] fino a giungere al crinale del Poggio delle Cataste [450 m.] dove il percorso è sbarrato da una catena. Lasciata l'auto in un piazzale del bosco si prosegue a piedi lungo il sentiero di crinale per circa 2 chilometri prima di trovare Pietracassia a 532 metri d'altitudine. Si arriva dalla parte dello strapiombo. Vi è anche la possibilità di raggiungere la Rocca dalla Fattoria di Miemo. La strada è chiusa da sbarre e deve essere percorsa a piedi chiedendo il permesso.
Pietracassia può essere considerata uno dei monumenti alto medievali più importanti della provincia di Pisa. Il grande masso calcareo coronato dalla Rocca, a 532 metri di altitudine, domina la strada che, risalendo il corso del torrente Sterza, collega direttamente la Valdera con la Valdicecina e vi si erge a naturale sbarramento, soprattutto dal lato nord, dove termina con uno strapiombo di circa 80 metri. Da una fenditura aperta in tale masso sembra derivi proprio il nome Pietracassia ('Pietra cassa' significa pietra spaccata) sebbene alcuni storici collagano il suo nome da quello del triumviro romano Cassio. La sua posizione era già al tempo degli Etruschi ideale per controllare la via usata per la commercializzazione del rame estratto nelle vicine miniere di Montecatini.
Non si hanno date certe circa l'epoca di costruzione della rocca o di strutture, sorte per il controllo del territorio minerario, qui presenti in epoca Etrusca o Romana. Le prime notizie risalgono al 1028 d.C., e Pietracassia è indicata come posizione strategicamente importante sul confine tra la Diocesi di Volterra e il Contado di Pisa. Attorno al 1100 fu acquistata dal Vescovo di Volterra che ne perse il possesso, in favore dei Fiorentini, dopo la battaglia della Meloria (6 agosto 1284) per riaverlo nel 1355.
Il complesso fortificato è diviso in due strutture distinte tra di loro: Il castello, cioè il nucleo più elevato e più antico e la rocca, una cinta muraria di epoca successiva, costruita lungo il crinale e i terrazzamenti del colle, che avvolge il castello. Entrambi i corpi di fabbrica non si sviluppano su un perimetro completo, il lato nord è costituito dalla roccia calcarea e dallo strapiombo.
La data di costruzione del castello è difficilmente indicabile, alcune teorie, non confermate, lo collocano come struttura prettamente militare edificata dai Longobardi. Possiamo invece ammirare l'abilità dimostrata dalle maestranze nell'edificare la struttura, con la disposizone e taglio tecnicamente perfetta dei conci in pietra, estratta da cave della zona, e il riuscito effetto cromatico finalizzato alla creazione di omogeneità della cinta muraria con le rocce naturali circostanti.
La struttura è costitutita da un compatto e massiccio blocco squadrato con la facciata principale rivolta a sud, privo di qualsiasi apertura e fin dall'origine sicuramente senza merlatura. Le feritoie oggi identificabili furono aperte in epoca posteriore. Gli unici elementi architettonici di un certo pregio sono le due torri angolari: quadrilatera quella di ponente - oggi inaccessibile - a pianta eptagonale l’altra, a levante, ancora oggi in buone condizioni e accessibile. Al suo interno si può ancora ammirare un bel soffitto in pietra a botte. L'unica porta di accesso al castello, attualmente gravemente danneggiata, si apre al centro del fronte principale, sopraelevata dal terreno di un paio di metri. All’interno non sono più identificabili gli edifici che costituivano alloggi e i servizi per la truppa. Sono rintracciabili solo i resti della torre del mastio, per gran parte collassata, situata nel punto più difficile da espugnare, usata come torre di collegamento a vista con gli antichi castelli di Montevaso, Chianti, Terricciola, Lajatico, Orciatico, Peccioli, Miemo. Da qui il panorama e la visuale sono ancora oggi stupendi.
La presunta epoca di costruzione della rocca è molto posteriore rispetto a quella del castello. Approssimativamente, considerando la struttura muraria e la tecnica costruttiva, può farsi risalire al 13° secolo, durante il periodo di massimo splendore della Repubblica Pisana. I blocchi di pietra usati sono più grandi e tagliati con più precisione, anche se meno curata è la loro collocazione. Le mura hanno spessore inferiore ed i vuoti tra i blocchi sono riempiti con malta. Sembra che questa seconda cinta sia stata eretta per trasformare Pietracassia in un borgo murato, inglobando gli edifici civili sorti a ridosso del castello, ma è plausibile che la cinta sia stata costruita semplicemente per rafforzare il castello sul suo versante più esposto sfruttando al massimo la morfologia del terreno. Le mura sono costruite con la tecnica atta a permettere il tiro difensivo fiancheggiante: due corpi simmetrici protesi in avanti separati da un tratto di muraglia. Nella cortina è aperta un'unica porta, con arco a tutto sesto e ancora in buone condizioni, subito sotto la torre eptagonale del castello, che così fungeva anche da ulteriore difesa dell'accesso. Difronte all'ingresso sono ancora identificabili alcuni scalini scolpiti nella roccia.
Il declino della Rocca iniziò nel 1405 quando subì le trame di Pietro Gaetani che la consegnò ai Fiorentini per tornaconto personale. Nel 1431, Pietracassia si ribellò al dominio fiorentino, ottenendo in cambio di essere demolita per rappresaglia alla sua infedeltà: nel 1434 la Repubblica Fiorentina la riconquistò e ordinò lo smantellamento con l'abbattimento del Mastio. La lontananza da centri abitati importanti ha permesso alla Rocca di giungere fino a noi senza sostanziali modifiche strutturali se non quelle provocate dall'usura del tempo.
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