Castello di S.Giovanni d'Asso

Posto sopra un colle a 310 metri di altezza, l'antico castello domina da una balza di creta digradante sul versante destro valle del torrente Asso e il centro abitato, bel borgo medievale. Il sito fu per primo abitato dagli Etruschi e nel Medio Evo divenne feudo di vari funzionari imperiali di stanza in Toscana [famiglie dei Paltronieri di Forteguerra, Scolari, Ardengheschi di Civitella] e oggetto di contese fra i Vescovi di Arezzo e Siena fino al 1178, anno in cui fu riconosciuta sul castello l'alta sovranità del comune senese.
L'area dove sorge il nucleo fortificato è chiamata 'Borghetto'. La sua costruzione fu eseguita in più fasi fra il 12° e il 14° secolo su disegno originale di Agostino e di Agnolo di Ventura, architetti senesi. A partire dal 1200 San Giovanni d'Asso stato dimora di numerose famiglie signorili senesi [Buonsignori, Salimbeni, Petroni che nel 1313 intrapresero importanti lavori di ampliamento], e poi 'grancia' [nome che definisce le possenti fattorie fortificate con fossati, ponte levatoio, cantine, cisterne, frantoi nate per resistere agli assedi e proteggere i raccolti in essa conservati] dello Spedale di Santa Maria della Scala di Siena, a conferma dello stretto legame storico con la sede dell'ex repubblica. Dal 15° secolo Siena esercitò il dominio diretto su San Giovanni d'Asso.

Il castello si compone di un vasto edificio rettangolare, interamente in cotto con base fortemente scarpata, dall'aspetto di un palazzo signorile più che di un castello vero e proprio, similitudine accentuata dalla scomparsa quasi totale, ad eccezione di scarsi resti presenti sul fronte meridionale, della merlatura che un tempo lo coronava. La facciata principale è caratterizzata da una serie di ordini di monofore e bifore, alcune ancora perfattamente integre con la colonna centrale in marmo, di stile sia gotico sia romanico. Bello il cortile interno con loggiato, al quale si giunge attraverso un percorso in forte pendenza con copertura a volta collegato agli unici due ingressi al castello: la porta principale posta vicino all'angolo di nord-ovest e la postierla posta sul fronte opposto, dal lato della piazza del nucleo antico del paese. Addossato al castello sorge il borgo che conserva ancora qualche traccia delle mura urbiche e una torre d'angolo.
Il complesso è stato riaperto al pubblico nel 1999 dopo anni di restauri, non ancora del tutto terminati. Il consolidamento e recupero del castello sono stati concentrati in particolare sulla parte nobile dell'edificio, oltre che sulla fortificazione strutturale. È stato il vasto salone interno, impreziosito da uno splendido camino, ad essere stato oggetto delle maggiori attenzioni, che hanno riportato alla luce parte degli affreschi di Ventura Salimbeni, coperti in epoche precedenti.

Il Castello è oggi un polo espositivo e ospita, nel mese di novembre, la nota Mostra Mercato del Tartufo Bianco delle Crete Senesi.