Roccatederighi sorge alle pendici del Monte Sassoforte, a 538 metri d'altitudine, incastrata su uno sperone di roccia vulcanica dal quale si può godere una magnifica vista sull'Alta Maremma. Il sito era probabilmente già conosciuto come castello nel 952 col nome di Rocca Norsina, divenne Roccatederighi nel 1239 quando la consorteria dei Guaschi, signori legati a Massa Marittima che qui dominavano, era quella detta dei 'filii Tederigi', vassalli dei Conti Aldobrandeschi. A cavallo del trecento Roccatederighi passò sotto il controllo più o meno diretto della Repubblica Senese, nel 1369 fu dominio dei Salimbeni e dal 1405 fu amministrata direttamente da Siena, della quale seguì la storia fino al 1554. Nel 1618 Cosimo II dei Medici la costituì in feudo, investendo Giovan Cristofano Malaspina di Mulazzo con il titolo di Marchese. Analogamente a Montemassi, i Malaspina vendettero poi il feudo a Giovan Domenico Cambiaso di Genova.Durante la campagna militare del 1553 le armate del Marchese di Maragliano distrussero completamente Roccatederighi lasciando giungere fino ai nostri giorni solo la porta di ingresso e qualche casa torre.
Il borgo medievale di Roccatederighi resta comunque uno dei più interessanti della Maremma, con le torri ed i tetti delle case, alcune scavate nella roccia, perfettamente mimetizzati tra enormi scogli di riolite. Al borgo antico si accede per una porta ad arco tondo, aperta tra massi e mura, che introduce nell'intreccio di vicoli, arcate e scalinate.
Tra gli edifici più interessanti troviamo la chiesa di San Martino alla sommità meridionale del poggio (all'estremo opposto dell'abitato rispetto al cassero, dove aveva sede il primitivo castello del quale non restano tracce), gli scarsi resti del cassero presso la torre dell'Orologio, ricostruita nel 1911, e diversi particolari decorativi e architettonici che sono sparsi un po' dappertutto. E' ancora parzialmente individuabile anche l'andamento delle antiche mura nel giro delle case che seguono il perimetro dello sperone roccioso.
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