Castello di Pianettole

Il castello sorge alla sommità di una collina che domina l'alta Valtiberina, protetta a est dal borro di Cestola, sul lato opposto da quello di Teverina. Questa posizione strategica ha posto spesso Piantettole al centro della storia dell’intera vallata, zona da sempre di grande interesse politico e militare. Durante i secoli si sono succedute alla sua proprietà varie famiglie nobili, fra le altre i Tarlati di Pietramata, i quali nel 1385 dovettero consegnarlo, con altri castelli del contado aretino, al Comune di Firenze. Nel 1502 Sansepolcro vide assoggettati, per mano di Piero de' Medici, i territori di Anghiari e Pieve Santo Stefano: subito i suoi cittadini ne approfittarono per abbattere il castello di Anghiari. Nella stessa occasione fu distrutto anche il Castello di Pianettole.
Ancora oggi mantenuto in buono stato di conservazione, Pianettole rappresenta un bell’esempio di fortilizio medievale, di forma quadrilatera, con un'alta cinta muraria in pietra, su tre lati praticamente integra. Il possente mastio è posto a difesa dell'unica porta di accesso, lungo la cortina occidentale, vicino al vertice di nord-ovest. Il fronte rivolto a sud è caratterizzato dalla presenza di una massiccia torre rompitratta quadrata, mentre quello orientale si sovrappone per gran parte della sua lunghezza al muro esterno della chiesa parrocchiale dei SS. Pietro e Paolo. Il rimanente lato del quadrilatero è andato in gran parte perduto.
L'emergenza più significativa del castello è quella del mastio, con base leggermente scarpata. Questo sporge totalmente all'esterno della linea della cortina muraria, all'interno gli è stata addossata, successivamente, la residenza del conestabile. Il mastio è ancora diviso da solai lignei collegati da scale, con un camino al primo piano. Sull'angolo di nord-ovest si trovano i ruderi di un primitivo barbacane, con ancora ben visibili due feritoie, posto a maggior controllo della strada proveniente dal fondovalle. All'incirca al centro del fronte occidentale, sovrastato dal mastio, si apre il bel portale con arco a tutto sesto ribassato, unico accesso al recinto. Interpretando le tracce presenti potrebbe sembrare che l'accesso originale fosse a mano destra, attraverso un percorso obbligato, in lieve salita, partente dal vertice opposto della cortina.
All'interno del castello sono presenti alcuni edifici, oltre alla già citata chiesa parrocchiale con piccolo campanile a vela, e un pozzo. Oggi il castello è proprietà privata, ospita una struttura ricettiva ed è visitabile solo esternamente.